Über Umwege findet Amanda Rosenbloom, Besitzerin des Astor Place Vintage Ladens, ein geheimnisvolles Tagebuch. Immer tiefer wird sie in das Jahr 1907 und die Lebensgeschichte der 21-jährigen Olive Westcott hineingezogen. Wie so viele junge Mädchen damals versuchte sie ihr Glück in New York zu machen, doch alles verlief anders. Amanda entdeckt immer mehr Parallelen zwischen sich und Olive, und viele Fragen kommen auf, deren Antworten sie in dem geheimen Tagebuch vermutet. Und nicht nur das - Amanda ist sich sicher, einem alten Familiengeheimnis immer näher zu kommen.
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